O problema é se os rendimentos em causa estão sujeitos a IRS ou não... Se estiverem e fores residente em Portugal, é irrelevante o local onde ganhares o dinheiro e as casas estiverem domiciliadas.
Não porque em Portugal os ganhos de jogo tem de ser taxados na fonte. Ou seja, os impostos são todos pagos pela entidade que fornece o serviço. No casino é a mesma coisa. Eles pagam o teu imposto. Se ganhares o euromilhões a santa casa paga-te o prémio e retem parte (do bolo total) para pagar os impostos dos prémios.
Assim sendo tu não pagas nada, quem te aceita as apostas (casas de apostas neste caso) é que têm de reter imposto para dar ao estado portugues. Elas estão fora e dizem que não actuam em Portugal e assim escapam-se de contribuir com a sua parte. Por isso é que às vezes são processadas.
Mas a internet ainda é uma área muito cinzenta.
Está bom para todos nós enquanto continuar assim. Mercados regulados é uma banhada, as odds ficam piores, o rake maior no poker etc. Bom é assim como está